Damir Džumhur ostvario je najveću i najljepšu pobjedu u karijeri i to na turniru gdje se to od njega najmanje očekivalo. Nakon što je u prvoj rundi savladao Leonarda Mayera nakon velikog preokreta, to je isto uradio i protiv 14-strukog GS šampiona Rafaela Nadala koji mu je predao meč pri rezultatu 1-1 u setovima i 0-3u trećem setu. Tako je Damir došao do osmine finala drugog najvećeg Mastersa u sezoni gdje će igrati protiv pobjednika duela Kukushkin – Beluci. Bilo je vidljivo da je Damir u ovaj meč ušao sa izvjesnom dozom treme, što je i normalno kada na velikoj teniskoj pozornici prvi put igrate protiv Rafe Nadala. Džumhur je do prvog poena u meču došao tek nakon što je uvodnih osam izgubio. Nadal je zaprijetio, došao do 3 vezane brejk lopte koje je BiH teniser spasio na vrlo kreativan način. Ipak, to je tek bio uvod za ono što slijedi, jer je Damir bio prinuđen da spašava još 6 brejk lopti što je bh. teniser i uradio i bekend vinerom nakon više od 10 minuta igre osvojio gem i izjednačio na 1-1. Ipak, Džumhur nije uspio izdržati novi nalet Nadala dva gema kasnije te je Španac napravio brejk najviše zahvaljujući BiH teniseru koji je napravio tri duple servis greške. Iako se Damir dosta dobro nosio u razmjenama sa Špancem, preveliki broj neiznuđenih i dvostrukih servis grešaka su bile presudne, pa je Rafa napravio još jedan brejk i osvojio prvi set rezultatom 6-2. Na pauzi između setova Damiru je bila ukazana kratka liječnička pomoć, jer se žalio na vrtoglavicu i bolove u stomaku, ali je nastavio meč i nije pogriješio. Iz gema u gem njegova igra je izgledala bolje, a u trećem gemu drugog seta Damir je osvojio nekoliko fantastičnih poena, došao do prve brejk lopte u meču i iskoristio je za vodstvo od 2-1. Napravljeni brejk je dao još više elana BiH teniseru koji je u tim trenucima igrao na granici savršenog. Birao je perfektna rješenja na terenu, pronalazio odlične uglove, a u svemu tome su mu pomogle i greške Nadala kojih je bilo sve više i više. Došlo je do pada u Damirovoj igri krajem seta, tačnije u 8. gemu kada je upao u seriju neiznuđenih grešaka, a Rafa iskoristio priliku i vratio brejk zaostatka. Međutim, BiH teniser se veoma brzo konsolidovao i ponovo ubacio u brzinu više u narednom gemu, napravio novi brejk, a onda i sigurno odservirao za drugi set i poravnanje od 1-1. U treći set je bh. teniser ušao sa mnogo boljim momentumom u odnosu na Rafu koji se, baš kao i Damir na početku drugog seta, žalio na određene probleme zdravstvene prirode. Ipak, kada je u prvom gemu lagano došao do 40-00 na svoj servis, izgledalo je da je sve uredu, no onda Damir osvaja pet vezanih poena i pravi brejk za savršen početak trećeg seta. U narednom gemu je Damir potvrdio prednost brejka nakon kojeg je Nadal prekinuo meč, zatražio medicinsku pomoć i bio na ivici predaje, no ipak je nakon što mu je izmjeren pritisak odlučio da nastavi meč, ali samo na kratko jer je poslije nekoliko odigranih poena Španac shvatio da ne može više, odlučivši se na potez koji igrač njegovog karaktera i duha radi samo onda kada nema drugog izbora.